Основан в 1255 крестоносцами Тевтонского ордена как опорный пункт в период завоевания земель древних пруссов и назван Кёнигсберг - немецкое "королевская гора" в честь чешского короля Пржемысла II (он же Отакар II), принимавшего активное участие в походах против балтийских племён пруссов. Быстро стал важным портовым городом.
В 1525-1618 резиденция прусских герцогов. С 1701 в составе Королевства Пруссия.
В период Семилетней войны (1756-63) взят русскими войсками (1758), до 1762 центр русского генерал-губернаторства Восточная Пруссия. С 1871 в составе Германии.
Основными занятиями жителей в конце 19 в. были торговля (вывоз хлеба и овощей, ввоз сахара и чая) и рыболовство. Действовали машиностроительные, металлургические и мыловаренные заводы, свечная и табачная фабрики.
В Великую Отечественную войну город был разрушен более чем на 90%.
По решению Потсдамской конференции 1945 Кёнигсберг с прилегающей к нему территорией (около 1/3 бывшей Восточной Пруссии) отошёл к СССР. В 1946 г. переименован в честь советского партийного и государственного деятеля М.И. Калинина (1875-1946).
