Основана в середине 14 в. как пограничная крепость Калуга на юго-западных рубежах Московского государства. Впервые упоминается в 1371 г. в грамоте литовского князя Ольгерда. Название из древнерусского калуга "болото, трясина". В говорах сохранились и другие значения, в частности, в Калужской области "полуостров", что непосредственно относится к названию города, - Симеоново городище, место, где возник город, находится на полуострове, образованном рекой Яченкой. В начале 16 в. крепость была перенесена на 3 км к югу на берег Оки. В конце 14 в. в составе Можайского княжества. В 14-16 вв. важная военная крепость в системе береговой обороны Московского княжества по рекам Ока и Угра (т.н. Пояс Богородицы).
Калуга - 1508-18 гг. самостоятельное удельное княжество. В 16 в. Калуга известна как торговый пункт с развитыми ремеслами и процветавшим искусством иконописи.
В 1606-07 гг. центр крестьянского восстания под предводительством И.И. Болотникова.
В 17 - начале 19 вв. важный торговый центр на Оке.
В 1708 г. Калуга вошла в состав Московской губернии. С 1777 г. центр Калужского наместничества, с 1796 г. - губернии.
В Отечественную войну 1812 г. главная тыловая база русской армии.
С 1840-х гг. начался упадок экономической жизни Калуги из-за обмеления Оки. К концу 1860-х гг. Калуга - тихий провинциальный город.
С 1924 г. в составе Московской области, с 1934 г. - Тульской, с 1944 г. центр Калужской области.
Ведущие отрасли промышленности современной Калуги - машиностроение (объединение "Калужский турбинный завод", ПО путевых машин и гидроприводов; заводы - транспортного машиностроения, автомотоэлектрооборудования, моторостроительный, "Калугаприбор", приборостроительный "Тайфун", радиооборудования, телеграфной аппаратуры, электротехнический и др.) и металлообработка (ПО "Металлист", металлообрабатывающий завод и др.), деревообрабатывающая (производство спичек и мебели на объединении "Гигант"), химическая (заводы - химико-фармацевтический, химических изделий "Аромасинтез"), легкая промышленность (швейное объединение "Калужанка", обувная фабрика "Калиф" и др.) и пищевкусовая (комбинат синтетических душистых веществ и др.); производство стройматериалов; производство музыкальных инструментов (ПО "Аккорд").
