Впервые упоминается Повести временных лет под 903 г. в связи с женитьбой князя Игоря на псковитянке Ольге. Город с 10 века. В 10 - начале 12 вв. входил в Киевскую Русь. В 12-13 вв. в составе Новгородской феодальной республики. В 14-15 вв. центр Псковской феодальной республики, управляемой вечем.
В 903 г. упоминается в форме Пьсков; под разными датами 10-13 вв. Плесков, под 1293 г. Плесков и Пъсков. В качестве исходной признаётся форма Плесков, в основе которой древнерусский плесъ "колено реки от одной луки до другой", русское плес, плёсо "широкая, открытая часть реки". Этимология свидетельствует о том, что первичным был гидроним, от него образовалось название города, а затем, по мере превращения Плесков > Пъсков > Псков, изменялся и гидроним вплоть до современного Пскова. Принятие формы Плесков в качестве исходной делает понятным возникновение балтийского, немецкого Pleskau - "Псков".
В 1240 г. взят рыцарями Ливонского ордена, в 1242 г. был освобождён войсками новгороцев и псковичей под предводительством Александра Невского. Со 2-й половины 13 в. Псков - передовая крепость в борьбе русского народа против Ливонского ордена и Великого княжества Литовского. Успешно выдержал 26 осад. В 14 в. был окружён мощными каменными стенами.
В 14-17 вв. крупный ремесленный и торговый город, один из важнейших центров древнерусской культуры. В Пскове получили распространение летописание, берестяные грамоты, иконопись и каменное зодчество.
С 1510 г. в составе Русского государства. В 1581-82 гг. во времена Ливонской войны Псков выдержал полугодовую осаду войск польского короля Стефана Батория. В 1615 г. подвергся осаде войск шведского короля Густава-Адольфа.
К концу 17 в. начинает терять экономическое могущество, но в связи с Северной войной 1700-21 возрастает его оборонное значение. В городе находилась штаб-квартира генерал-фельдмаршала Б.П. Шереметева.
В 1708 г. вошёл в состав Ингерманландской губернии (с 1710 г. - Санкт-Петербургской), с 1719 г. - центр провинции. С 1727 г. провинциальный центр в составе Новгородской губернии. С 1777 г. центр Псковского наместничества (с 1796 г. - Псковская губерния).
Основание Санкт-Петербурга ускорило экономический упадок Пскова, а с присоединением Белоруссии к Российской империи в конце 18 в. он теряет значение и как военная крепость.
В 1856 г. в губернском городе Псков Псковской губернии насчитывалось 43 церкви, 928 домов, 412 лавок.
В 19 - начале 20 вв. Псков - провинциальный город со слаборазвитой промышленностью (льняной, кожевенной, гончарной).
В период Первой мировой войны 1914-18 в Пскове располагался штаб Северного фронта.
В Пскове 2(15) марта 1917 г. отрёкся от престола последний российский император Николай II.
В годы Великой Отечественной войны 1941-45 Псков был оккупирован немецко-фашистскими войсками 9 июля 1941 г. Освобождён 23 июля 1944 г. войсками 3-го Прибалтийского фронта в ходе Псковско-Островской операции. В городе было разрушено 94% жилого фонда.
С 1944 г. - центр Псковской области.
По решению правительства от 1 февраля 1945 г. Псков вошёл в число 15 древне-русских городов, подлежащих первоочередному восстановлению.
