Впервые упоминается в Устюжском (Архангелогородском) летописном своде под 862-65 г. Был центром славянского племени кривичей, крупным торговым и ремесленным поселением на древнем торговом пути "из варяг в греки", военной крепостью.
С 882 г. в составе Киевской Руси, с 12 в. центр Смоленского княжества. В 1404-1514 гг. входил в состав Великого княжества Литовского, затем - в Московском государстве.
В летописях под датами 9-13 вв. название приводится в формах Смоленьск, Смолинеск, Смолнеск, - очевидны основа Смол(н)- и суффикс -еск, типичный для названия древнерусских городов. Убедительна этимология, согласна которой город получил название по расположению на р. Смольня; гидроним из славянского smol- "чернозём". Но представляет также интерес высказывающаяся ещё в 19 в. мысль о происхождении названия города из славянского этнонима смоляне/смолене.
После сооружения в 1596-1602 гг. каменной крепостной стены (под руководством зодчего Фёдора Коня), Смоленск стал важнейшей русской крепостью на западной границе. После Смоленской обороны 1609-11 гг. захвачен Польшей, в 1654 г. взят русскими войсками, возвращён России по Андрусовскому перемирию 1667 г.
В 1708-13 гг. центр Смоленской губернии. С 1713 г. в Рижской губернии, с 1719 г. - центр Смоленской провинции. В 1726-75 гг. центр вновь образованной Смоленской губернии, с 1775 г. - Смоленского наместничества (с 1796 г. - Смоленская губерния).
Во время Отечественной войны 1812 г. в районе Смоленска соединились армии М.Б. Барклая де Толли и П.Б. Багратиона. 4-6 (16-18) августа произошло Смоленское сражение. В результате ожесточённых боёв русское командование вывело войска на Старую Смоленскую дорогу, что позволило избежать генерального сражения и разгрома русской армии в невыгодных условиях. 4 (16) ноября 1812 г. Смоленск был освобождён.
В 1856 г. в губернском городе Смоленск Смоленской губернии насчитывалось 37 церквей, 2185 домов, 177 лавок. Данные о численности населения города в 1856 г. возможно содержат ошибку в источнике.
Во второй половине 19 в. через Смоленск прошли Рижско-Орловская (1868), Московско-Брестская (1870) и Рязано-Уральская (1899) железные дороги, способствовавшие экономическому развитию города.
С 1929 г. Смоленск - центр Западной области. С 1937 г. - Смоленской области.
Во время Великой Отечественной войны 1941-45 в районе города произошло Смоленское сражение 1941, задержавшее на 3 месяца наступление немецко-фашистских войск на Москву. Город был оккупирован с 16 июля 1941 г. Освобождён 25 сентября 1943 г. войсками Западного фронта в ходе Смоленско-Рославльской операции.
За годы войны в Смоленске были уничтожены все промышленные предприятия и разрушено 93% жилого фонда. Город восстановлен в послевоенный период.
В 1979 г. в черту города вошли посёлки Колодня (ПГТ с 1937 г., 12.8 тыс. жит., 1959; 14.7 тыс. жит., 1970; 14.7 тыс. жит., 1979) и Гнездово (5.1 тыс. жит., 1970; 8.1 тыс. жит., 1979).
